Au début de sa carrière Michael Jackson aurait demandé

 Brooke Shields en mariage mais celle-ci aurait décliné son offre

Il eu aussi une relation avec Tatiana Thumbtzen lors du Bad World Tour.

 Premier mariage Jackson se marie avec Lisa Marie Presley le 26 mai 1994.

 Peu après l'affaire Chandler , le 26 mai 1994,

Michael Jackson se marie avec la fille d'Elvis Presley, Lisa-Marie Presley,

 au cours d'une cérémonie privée en République dominicaine.

Ils s'étaient rencontrés pour la première fois en 1975 lors d'une représentation à Las Vegas.

Ils se rencontrent de nouveau en 1993 lors d'un dîner

organisé par l'artiste Brett Livingston-Stone à son domicile

et se marient après s'être fréquentés pendant quatre mois.

Ils n'annoncent officiellement le mariage que le 1er août 1994.

À l'époque, de nombreux médias émettent l'hypothèse que ce mariage

 n'est qu'une manœuvre organisée par Michael Jackson afin de détourner

l'attention de ses problèmes judiciaires et de redorer son image auprès du public,

 ou encore qu'il s'agit d'une manigance de Lisa-Marie Presley

 afin d'extorquer de l'argent à son époux pour l'Église de scientologie,

 ce que tous deux réfutent.

Le 6 décembre 1995, sous l'effet conjugué de la fatigue et d'un virus hivernal,

Michael s'effondre sur la scène du Beacon Theatre,

en préparation pour le concert "One Night Only".

Transporté d'urgence à l'hôpital,

 les médecins le trouvent dans un état de déshydratation

aiguë et de grande faiblesse.

Le lendemain du malaise,

 Lisa-Marie rend visite à son mari à l'hôpital,

où éclate une dispute conjugale.

Le 18 janvier 1996, Lisa dépose une demande de divorce,

 pour cause de « différences irréconciliables ».

Le divorce sera prononcé le 20 août 1996.

 Lisa-Marie apparaît dans le clip You Are Not Alone,

seule chanson d'amour de l'album HIStory,

où on peut la voir dénudée en compagnie de Michael Jackson.

Deuxième mariage Michael Jackson a rencontré Debbie Rowe

 lorsqu'il a été diagnostiqué de la maladie du vitiligo en 1981,

 elle était l'infirmière de son dermatologue Arnold Klein.

 Depuis cette date, ils seront restés amis avant que Debbie

annonce en 1996 être enceinte du chanteur ;

 ils s'épouseront dans une cérémonie civile le 14 novembre 1996

seulement deux heures avant le début de la tournée mondiale

du HIStory World Tour qui débuta les 14 et 16 novembre en Australie,

 dans sa suite présidentielle de l'hôtel Sheraton On The Park

à Sydney d'où elle est originaire par sa mère.

 Ils ont un premier fils, Prince Michael Junior, né le 13 février 1997,

et une fille, Paris Michael, née le 3 avril 1998.

Ils divorcent à l'amiable le 8 octobre 1999.

Debbie Rowe déclarera laisser en « cadeau »

 (en réclamant quelques millions de dollars)

les deux enfants à la garde exclusive de Michael Jackson,

abandonnant ses droits parentaux.

En décembre 2005, ayant changé d'avis,

elle saisit un tribunal familial pour reprendre ses droits parentaux,

 son ex-mari lui ayant refusé à plusieurs reprises un droit de visite.